Maillot Umbro Chelsea 1999/2000 - Weah (M)

La saison 1999/2000 de Chelsea fut marquée par une solide performance en Angleterre et en Europe. Sous la direction de Gianluca Vialli, l'équipe a terminé 5ᵉ en Premier League, ce qui leur a permis de se qualifier pour la Coupe UEFA. Cependant, leur principal succès fut en FA Cup, qu'ils remportèrent après avoir battu Aston Villa 1-0 en finale grâce à un but de Roberto Di Matteo.

Sur le plan des transferts, un moment marquant de la saison fut l'arrivée en prêt de George Weah en janvier 2000. L'attaquant libérien, prêté par l'AC Milan, a immédiatement apporté son expérience et son impact offensif, marquant notamment lors de ses débuts contre Tottenham Hotspur. Bien que son passage fût bref, il a contribué à maintenir l'élan de l'équipe dans les compétitions nationales. En Ligue des champions, Chelsea a atteint les quarts de finale, mais a été éliminé par le FC Barcelone après une confrontation intense.